フリーWi-FiでVPN通信がうまくいかない


※注意

起こった事象と考察をメモしているだけです。
本当の原因や最適な解決方法は分かっていません。

事象

PCを喫茶店や漫画喫茶、建物のフリーラウンジなどで公開されているフリーWi-Fiにつなぎ、
そこからVPN(L2TP/IPsec)に繋いだところ一部環境に接続できないという状況になりました。

具体的には以下のような状態でした。

  • [OK] VPN接続は成功している。
  • [OK] グローバルIPでの接続は問題なさそう。
    • curl inet-ip.info コマンドでVPN接続後のIPになっていることを確認。
    • グローバルIPで穴あけしているプライベートサイトも表示できている。
  • [NG] プライベートIPでの接続ができない。
    • VPNサーバーからプライベートIPで接続できるサーバーへSSH接続できない。

原因の推察

不特定多数の人が使うWi-Fiの場合セキュリティ的に不安があるので
Wi-Fi接続者同時が通信の傍受などをしないようにルーター側で
プライベートネットワークを変更するような処理を入れているのかもしれません。

対策

対策らしい対策では無いですが、フリーWi-Fiを使うのをやめるしかなさそうです。
モバイルWi-Fiを契約して持ち歩いたり、スマホのテザリングを使って接続すればVPN接続はうまくいきました。